Синтез нових похідних тіопірано[2,3-d]тіазолів на основі ітаконової кислоти як потенційних біологічно активних сполук

Abstract

Синтезовані нові похідні тіопірано[2,3-сі]тіазолів у реакції гетеро-Дільса-Альдера 5-ариліден-4-тіоксо-2-тіазолідонів як гетеродієнів та ітаконової кислоти як дієнофілу. Встановлено, що у випадку використання 5-(2-оксифенілметиліден)-4-тіоксо-2-тіазолідону відбувається “доміно”-реакція з утворенням (2,6-діоксо-3,11b-дигідро-2Н-7-окса-1,4-дитіа-З-азациклопента[с]фенатрен-5а-іл)-оцтової кислоти. Проведена попередня оцінка протиракової активності синтезованих сполук.

Синтезировано новые производные тиопирано[2,3-d]тиазолов в реакции гетеро-Дильса-Альдера 5-арилиден-4-тиоксо-2-тиазолидонов как гетеродиенов и итаконовой кислоты как диенофила. Установлено, что в случае использования 5-(2-оксифенилметилиден)-4-тиоксо-2-тиазолидона проходит “домино”-реакция с образованием (2,6-диоксо-3,11b-дигидро-2Н-7-окса-1,4-дитиа-3-азациклопента[с]фенатрен-5а-ил)-уксусной кислоты. Проведена предварительная оценка противораковой активности синтезированных соединений.

Novel derivatives of thiopyrano[2,3-d]thiazoles were synthesized by hetero-Diels-Alder reaction of 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones as heterodienes and itaconic acid as dienophile. It was established that in the case of usage of 5-(2-hydroxyphenylmethylidene)-4-thioxo-2-thiazolidinone the “Domino-reaction” occurs yielding (2,6-dioxo-3,11 b-dihydro-2H-7-oxa-1,4-dithia-3-azacyclopenta[c]phenantren-5a-yl)-acetic acid. Preliminary evaluation of anticancer activity was carried out for synthesized compounds.