Особливості формування гідрогелів на основі хітозану та поліетиленглікольдисукцинатів шляхом термообробки

Abstract

Дослiджено при термiчнiй обробцi взаємодiю полiетиленглiкольдисукцинатiв з 1-О-бензил-2-амiно-2-дезокси-D-глюкопiранозидом (1-бензилглюкозамiном), який є моделлю мономерної ланки макромолекули хiтозану, без використання додаткових активаторiв функцiональних груп або каталiзаторiв. Встановлено, що при цьому вiдбувається реакцiя мiж амiногрупами 1-бензилглюкозамiну i карбоксильними групами полiетиленглiкольдисукцинатiв з утворенням ковалентних амiдних зв’язкiв. Одночасно проходить також реакцiя амiнолiзу естерних зв’язкiв полiетиленглiкольдисукцинатiв пiд дiєю амiногруп 1-бензилглюкозамiну, в результатi якої також утворюються мiжмолекулярнi амiднi зв’язки. Синтезовано новi бiосумiснi ковалентно зшитi гiдрогелi на основi хiтозану i полiетиленглiкольдисукцинатiв, полiмерний каркас яких формується за цими реакцiями. Властивостi нових гiдрогелiв, зокрема набрякання, здатнiсть до солюбiлiзацiї лiкiв, фiзико-механiчнi характеристики можуть контролюватися в широких межах змiною концентрацiї полiмерiв, спiввiдношення функцiональних груп COOH : NH₂ та довжини полiетиленглiколевого ланцюга.

Исследовано при термической обработке взаимодействие полиэтиленгликольдисукцинатов с 1-О-бензил-2-амино-2-дезокси-D-глюкопиранозидом (1-бензилглюкозамином), который является моделью мономерного звена макромолекулы хитозана, без использования дополнительных активаторов функциональных групп или катализаторов. Показано, что при этом происходит реакция между аминогруппами 1-бензилглюкозамина и карбоксильными группами полиэтиленгликольдисукцинатов с образованием ковалентных амидных связей. Одновременно протекает также реакция аминолиза сложноэфирных связей полиэтиленгликольдисукцинатов под действием аминогрупп 1-бензилглюкозамина, в результате которой также образуются межмолекулярные амидные связи. Синтезированы новые биосовместимые ковалентно сшитые гидрогели на основе хитозана и полиэтиленгликольдисукцинатов, полимерный каркас которых формируется по этим реакциям. Свойства новых гидрогелей, в частности набухание, способность к солюбилизации лекарств, физико-механические характеристики могут контролироваться в широких пределах изменением концентрации полимеров, соотношения функциональных групп COOH : NH₂ и длины полиэтиленгликолевой цепи.

The reaction of poly(ethylene glycol) disuccinates and 1-O-benzyl-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranoside (1-benzylglucosamine), which resembles a repeating unit in a chitosan macromolecule, has been studied at an elevated temperature without additional activating agents and catalysts. The obtained results indicate that the interaction between the amino groups of 1-benzylglucosamine and the carboxylic groups of poly(ethylene glycol) disuccinates has led to the formation of covalent amide bonds. Simultaneously, the aminolysis reaction occurs as a result of the interaction between the ester groups of poly(ethylene glycol) disuccinates and the amino groups of chitosan, forming intermolecular amide bonds as well. New covalently cross-linked biocompatible hydrogels based on chitosan and poly(ethylene glycol) disuccinates have been synthesized. The polymeric scaffold of the hydrogels is formed through these reactions. The hydrogel properties (e. g., swelling, drug solubilization, and mechanical properties) could be controlled through the reagents concentration, as well as through the COOH/NH₂ functional group ratio and the poly(ethylene glycol) chain length.