Взаємодія 7-гідрокси-8-формілхромонів і 8-іміно(оксо)-4Н-пірано[2,3-f]хромен-4-онів з нуклеофілами

Abstract

При обробцi 7-гiдрокси-8-формiлхромонiв з борогiдридом натрiю, амонiаком, амiнами та гiдроксиламiном реакцiя проходить виключно по формiльнiй групi, натомiсть з надлишком гiдразин-гiдрату вiдбуваються нуклеофiльне приєднання молекули гiдразину по формiльнiй групi та рециклiзацiя γ-пiронового кiльця у пiразольне. При нагрiваннi гiдразон димеризується в альдазин. При дiї гiдразин-гiдрату на 8-iмiно(оксо)-4H-пiрано[2,3-f]хромен-4-они вiдбувається розкриття як α-, так i γ-пiронового циклiв, видiляються тi ж самi гiдразон та альдазин, що i у випадку вiдповiдного 7-гiдрокси-8-формiлхромону.

При оброботке 7-гидрокси-8-формилхромонов боргидридом натрия, аммиаком, аминами и гидроксиламином реакция протекает исключительно по формильной группе, в отличие от этого, с избытком гидразин-гидрата происходит нуклеофильное присоединение молекулы гидразина по формильной группе и рециклизация γ-пиронового кольца в пиразольное. При нагревании гидразон димеризуєтся в альдазин. При действии гидразин-гидрата на 8-имино(оксо)-4H-пирано [2,3-f]хромен-4-оны происходит раскрытие как α-, так и γ-пиронового циклов, выделяются те же самые гидразон и альдазин, что и в случае 7-гидрокси-8-формилхромона.

Treatment of 7-hydroxy-8-formylchromones with sodium borohydride, ammonia, amines, and hydroxylamine hydrochloride proceeds exclusively at a formyl-group, while, in the presence of the excess of hydrazine-hydrate, appropriate 7-hydroxy-8-formylchromone underwent both the transformation of the γ-pyrone cycle into pyrazole and the reaction of nucleophilic addition to a formylgroup. The heating of hydrazone results in its dimerization into aldazine. The interaction of 8-imino(oxo)-4H-pyrano [2,3-f]chromen-4-ones with hydrazine-hydrate leads to the opening of α- and γ-pyrone cycles and to the separation of hydrazone and aldazine like the case with 7-hydroxy-8-formylchromone.