Синтез заміщених кумаринів та їхніх функціональних похідних

Abstract

Узагальнено результати досліджень реакції арилювання заміщених кумаринів солями арендіазонію. На прикладі кумарину, 7-гідрокси-4-метилкумарину, хромен-2-он-3-карбонової кислоти, її етилового естеру та 4,5-бензофуран-2-карбонової кислоти вивчено вплив природи та положення замісника на регіоселективність процесу. З’ясовано, що арилювання кумарину як (моно- так і біс)діазонієвими солями відбувається з утворенням продуктів арилювання у третє положення кумаринового гетероциклу, у випадку бісдіазонієвих солей друга діазогрупа заміщується на гідроген. На основі 3-арилкумаринів розроблено зручні методи одержання заміщених кумаринів — 3-арил-2Н-2-хроменонтіонів, оксимів, моно- і дизаміщених гідразонів, тіосемикарбазонів, 4-тіазолідинонів.

Results of research of arylation substituted coumarins with arenediazonium salts are generalized. The influence of nature and position of substituent was studied for coumarin, 7-hydroxy-4-methylcoumarin, chromen-2-on-3-carboxylic acid and 4,5-benzofuran-2-carboxylic acid Interaction of coumarin and 4-metyl-7-hydroxycoumarin with mono- and bisdiazonium salts leads to formation of arylation products in the third position of heterocycle. In the latter case a second diazogroup is replaced by hydrogen. It was shown that 3-arylcoumarins are convenient reagents for synthesis a number of heterocyclic derivatives such as chromenthiones, oximes, mono- and disubstituted hydrazones, thiosemicarbazones, 4-thiazolidinones.