Особливості поведінки аліфатичних альдегідів у синтезі 1,8-діоксодекагідроакридинів

Abstract

Встановлено, що в умовах одночасної циклоконденсації димедону, аліфатичних альдегідів та первинних ароматичних амінів у нітробензолі в присутності перхлоратної кислоти спостерігається відщеплення алкільного радикалу в 9-му положенні 1,8-діоксодекагідроакридинового циклу. Натомість при окисненні 1,8-діоксодекагідроакридинів в аналогічних умовах алкільний радикал зберігається, що підтверджено методами хромато-мас-спектрометрії та спектроскопії ЯМР ¹Н.

Установлено, что в условиях одновременной циклоконденсации димедона, алифатических альдегидов и первичных ароматических аминов в нитробензоле в присутствии перхлоратной кислоты наблюдается отщепление алкильного радикала в 9-м положении 1,8-диоксодекагидроакридинового цикла. Напротив, при окислении 1,8-диоксодекагидроакридинов в аналогичных условиях алкильный радикал сохраняется, что подтверждено методами хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР ¹Н.

It has been determined that in the conditions of simultaneous cyclocondensation of dimedon, aliphatic aldehydes and primary aromatic amines in nitrobenzene in the presence of perchlorate acid the detachment of alkyl radical in the 9-th position of 1,8-dioxodecahydroacridine cycle is observed. Besides during the oxidation reaction of 1,8-dioxodecahydroacridine under the same conditions the alkyl radical is preserved, which has been confirmed by chromato-mass-spektrometry and of NMR spectroscopy.