Синтез 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро [3,2-g]неофлавонів

Abstract

Розроблено практичну та ефективну методику синтезу 2-ароїлфуро[3,2-g]нео флавонів та 2-(2-оксо-2Н- 4-хроменіл)фуро[3,2-g]неофлавонів — модифікованих аналогів природного фурокумарину псоралену. Досліджено взаємодію 6-ацетил-7-гідрокси-8-метилнеофлавону з фенацилбромідами та 4-хлорометилкумаринами, в результаті якої успішно отримані відповідні 2-ароїл- та (2-оксо-2Н-4-хроменіл)фуро[3,2-g] неофлавони. Будову отриманих сполук доведено із застосуванням методів ЯМР спектроскопії. Отримані сполуки перспективні для медичної хімії, а також для проведення подальших синтетичних трансформацій, тому необхідним є дослідження їх фізико-хімічних характеристик і структурних особливостей.

This paper is devoted to the development of a practical and effective synthesis technique for 2-aroylfuro[3,2-g] chromen-7-ones and 2-(2-oxo-2H-4-chromenyl)furo[3,2-g]chromen-7-ones that are modified analogs of natural furocoumarin psoralen. The interaction of 6-acetyl-7-hydroxy-8-methylchro men-2-ones with phenacylbromides and 4-chloromethylcoumarins in dimethylformamide in the presence of K2CO3 upon heating is stu died. 2-Aroylfuro[3,2-g]chromen-7-ones were obtained in one step in good yields as a result of simultaneous alkylation of 6-acethyl-7-hydroxy-8-methylchromen-2-ones by corresponding phenacylbromides followed by condensation of carbonyl group. The use of 1-benzo[b]furan-2-yl-2-bromo-1-ethanone in this heterocyclization was completed by the formation of 2-(ben zofuran-2-carbonyl)-3,9-dimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7- one. As a result of the interaction of 6-ace tyl-7-hydroxy-8-methylneoflavone with 4-chloromethylcoumarins under the conditions developed by us, 2-coumarinyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-ones with coumarin substituent in the second position were obtained in good yields. The structure of the obtained compounds was proved using the methods of NMR spect roscopy. The obtained compounds are promising both for medical chemistry and for subsequent synthetic transformations, as well as for the study of their physico-chemical properties and structural features.

Разработана практическая и эффективная методика синтеза 2-ароилфуро[3,2-g]-неофлавонов и 2-(2-оксо- 2Н-4-хроменил)фуро[3,2-g]неофлавонов — модифицированных аналогов природного фурокумарина псоралена. Изучено взаимодействие 6-ацетил-7-гидрокси-8-метилнеофлавона с фенацилбромидами и 4-хлорметилкумаринами, в результате которого успешно получены соответству ющие 2-ароил- и (2-оксо-2Н-4-хроменил)фуро[3,2-g]неофлавоны. Строение полученных соединений доказано с использованием методов ЯМР спектроскопии. Полученные соединения перспективны для медицинской химии, а также для проведения последующих синтетических трансформаций, поэтому необходимы исследования их физико-химических характеристик и структурных особенностей.