Наукова електронна бібліотека
періодичних видань НАН України

DNA-binding studies of a series of novel water-soluble derivatives of 1,4-dihydropyridine

Репозиторій DSpace/Manakin

Показати простий запис статті

dc.contributor.author Leonova, E.
dc.contributor.author Rostoka, E.
dc.contributor.author Baumane, L.
dc.contributor.author Borisovs, V.
dc.contributor.author Smelovs, E.
dc.contributor.author Bisenieks, I.
dc.contributor.author Brūvere, I.
dc.contributor.author Bisenieks, E.
dc.contributor.author Duburs, G.
dc.contributor.author Sjakste, N.
dc.date.accessioned 2019-06-15T12:20:48Z
dc.date.available 2019-06-15T12:20:48Z
dc.date.issued 2018
dc.identifier.citation DNA-binding studies of a series of novel water-soluble derivatives of 1,4-dihydropyridine / E. Leonova, E. Rostoka, L. Baumane, V. Borisovs, E. Smelovs, I. Bisenieks, I. Brūvere, E. Bisenieks, G. Duburs, N. Sjakste // Вiopolymers and Cell. — 2018. — Т. 34, № 2. — С. 127-141. — Бібліогр.: 22 назв. — англ. uk_UA
dc.identifier.issn 0233-7657
dc.identifier.other DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.000977
dc.identifier.uri http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/154284
dc.description.abstract Aim. to determine DNA interaction modes for a series of 1,4-dihydropyridines with different biological activities synthesized in the Latvian Institute of Or-ganic Synthesis. Methods. Affinity of the compounds to DNA was detected by UV/VIS spec-trometry and re-proofed by means of spectrofluorimetry, EBr extrusion assay, cyclic voltammetry and DNA melting. Radical scavenging was tested by electron paramagnetic resonance spectros-copy, peroxynitrite binding was monitored spectrophotometrically, protection of DNA against hydroxyl radical was determined by gel electrophoresis. Results. In a series of water-soluble monocyclic derivatives of 1,4-dihydropyridine with carboxylate groups in position-4 the different affinity to DNA was determined mainly by substituents in positions 3 and 5. 1,4-DHP with eth-oxycarbonyl groups in positions 3 and 5 (AV-153) manifested high affinity to DNA. Strong ef-fects were observed in the spectra of tricyclic fused derivatives (PP-150-Na and PP-544-NH4). Unlike AV-153, J-4-96 did not extrude EtBr from the complex with DNA, this indicates binding to minor groove. Ability of PP-544-NH4 to intercalate DNA molecule was proved electrochemi-cally and by DNA melting. No correlation between affinity of a 1,4‑DHP to DNA and capabili-ties of the compound to bind peroxynitrite, to scavenge hydroxyl radical or to protect DNA against the above radical were observed. Discussion. DNA-binding activities of 1,4-DHP are evi-dently determined by groups in positions 3 and 5. Tricyclic fused 1,4-DHP derivatives are also good DNA binders. Ability to interact with DNA does not correlate with other effects produced by the compounds. uk_UA
dc.description.abstract Мета. Дослідження способу взаємодії з ДНК серії синтезованих в Латвійському університеті органічного синтезу 1,4-ДГП з різною біологічною активністю. Meтоди. Спорідненість речовин до ДНК визначалося спектрофотометрично і було перевірені ще спектрофлуоріметрічно за виштовхуванням бромистого етидія, циклічної вольтамметріі і за плавленням ДНК. Здатність речовин зв'язувати пероксинітрит визначали спектрофотометрично, здатність пов'язувати гідроксильних радикалів - методом електронного парамагнітного резонансу, здатність захищати ДНК від ушкодження цим радикалом - методом електрофорезу. Результати. У серії водорозчинних моноциклических 1,4-ДГП з карбоксилатного групою у позиції 4, різна спорідненість до ДНК визначалося в основному замысниками у позиціях 3 і 5. 1,4-ДГП з етоксікарбонільним групами у позиціях 3 і 5 (AV-153) ефективно зв'язувався з ДНК. Сильні ефекти спостерігали в спектрах з'єднаних трициклічних похідних 1,4-ДГП (PP-150-Na і PP-544-NH4). На відміну від AV-153, J-4-96 витісняють бромистий етидій з комплексу з ДНК, що вказує на зв'язування цього з'єднання з малої борозенкою ДНК. За даними електрохімічних досліджень і кривих плавлення ДНК PP-544-NH4 повинен інтеркалювати в ДНК. Нам не вдалося зв'язати спорідненість до ДНК зі здатністю речовин зв'язувати пероксинітрит, гідроксильний радикал або захищати ДНК від ушкодження цим радикалом. Висновки. Спорідненість 1,4-ДГП до ДНК визначаються замісниками у позиції 3 і 5. Добре зв'язуються з ДНК також трициклічні 1,4-ДГП. Спорідненість 1,4-ДГП до ДНК не корелює з іншими активностями з'єднання uk_UA
dc.description.abstract Цель. Исследование образа взаимодействия с ДНК серии синтезированных в Латвийском институте органического синтеза 1,4-ДГП с различной биологической активностью. Meтоды. Сродство веществ к ДНК опредедялось спектрофотометрически и было перепроверено спектрофлуори-метрически, по выталкиванию бромистого этидия, циклической вольтамметрии и по плавлению ДНК. Способ-ность веществ связывать пероксинитрит определяли спектрофотометрически, способность связывать гидроксиль-ный радикалил – методом электронного парамагнитного резонанса, способность защищать ДНК от повреждения этим радикалом – методом электрофореза. Результаты. В серии водорастворимых моноциклических 1,4‑ДГП с карбоксилатной группой в позиции 4, различное сродство к ДНК определялось в основном заместителями в пози-циях 3 и 5. 1,4-ДГП с этоксикарбонильным группами в позициях 3 и 5 (AV-153) эффективно связывался с ДНК. Сильные эффекты наблюдали в спектрах соединенных трициклических производных 1,4-ДГП (PP-150-Na и PP-544-NH4). В отличие от AV-153, J-4-96 не вытеснял бромистый этидий из комплекса с ДНК, что указывает на свя-зывание этого соединения с малой бороздкой ДНК. По данным электрохимических исследований и кривых плав-ления ДНК PP-544-NH4 должен интеркалировать в ДНК. Нам не удалось связать сродство к ДНК со способностью веществ связывать пероксинитрит. гидроксильный радикал или защищать ДНК от повреждения этим радикалом. Обсуждение. Сродство 1,4-ДГП к ДНК определяются заместителями в позицих 3 и 5. Хорошо связываются с ДНК также трициклические 1,4-ДГП. Сродство 1,4-ДГП к ДНК не коррелирует с другими активностями соединения. uk_UA
dc.language.iso en uk_UA
dc.publisher Інститут молекулярної біології і генетики НАН України uk_UA
dc.relation.ispartof Вiopolymers and Cell
dc.subject Bioorganic Chemistry uk_UA
dc.title DNA-binding studies of a series of novel water-soluble derivatives of 1,4-dihydropyridine uk_UA
dc.title.alternative Дослідження взаємодії з ДНК серії нових водорозчинних похідних 1,4-дигідропіридину uk_UA
dc.title.alternative Исследование взаимодействия с ДНК серии новых водорастворимых производных 1,4-дигидропиридина uk_UA
dc.type Article uk_UA
dc.status published earlier uk_UA
dc.identifier.udc 547.82 + 577.1


Файли у цій статті

Ця стаття з'являється у наступних колекціях

Показати простий запис статті

Пошук


Розширений пошук

Перегляд

Мій обліковий запис