Синтез производных 5-оксиимидазо[4,5-b]-[1,2,3]триазоло[5,4-b]пиридин-2-онов

Abstract

При нитровании 6-бром- и 6-хлоримидазо[4,5-b]пиридин-2-она образуются 6-бром-5-нитро- и 5-нитро-6-хлор- имидазо[4,5-b]пиридин-2-оны, последующее их алкилирование посредством диметилсульфата или диметил- бензилфениламмонийхлорида ведет к получению N¹,N³-диметил-, N¹,N³-дибензилпроизводных данного гете- роцикла. Кипячение 6-бром(хлор)-5-нитроимидазо[4,5-b]пиридин-2-она и их N¹,N³-диметил- и N¹,N³-дибен- зилзамещенных в избытке гидразингидрата приводит к превращению о-бром(хлор)нитропиридинового фрагмента в 1-окситриазоло[4,5-b]пиридиновый.

Нітруванням 6-бром- та 6-хлорімідазо- [4,5-b]піридин-2-ону отримано 6-бром-5-нітро- і 5-нітро- 6-хлорімідазо[4,5-b]піридин-2-они, наступне їх алкілю- вання з використанням диметилсульфату або диметил- бензилфеніламонійхлориду приводить до утворення N¹,N³-диметил- та N¹,N³-дибензилпохідних даного ге- тероциклу. При кип’ятінні N¹,N³-алкілпохідних 6-бром- (хлор)-5-нітроімідазо[4,5-b]піридин-2-ону в надлишку гід- разингідрату відбувається перетворення о-бром(хлор)- нітропіридинового фрагменту в 1-оксітриазоло[4,5-b]- піридиновий.

By nitration of 6-bromo- and 6-chloroimidazo[ 4,5-b]pyridine-2-one the 6-bromo-5-nitro- and 5- nitro-6-chloroimidazo[4,5-b]pyridine-2-ones are formed. Subsequent alkylation of them by means of dimethyl sulphate or dimethylbenzylphenylammonium chloride leads to the production of the N¹,N³-dimethyl—N¹,N³-dibenzyl derivatives of 6-bromo(chloro)-5-nitroimidazo[4,5-b]pyridine- 2-one in the excess of hydrazine leads to the transformation of o-brom(chloro)nitropyridine fragment to 1- oxytriazolo[4,5-b]pyridine fragment.