Мета роботи – дослідження реакції 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з метил- та трет-бутилгліцинатами
з метою виявлення особливостей взаємодії в залежності від умов реакції.
Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з гідрохлоридами естерів гліцину в присутності триетиламіну приводить до одержання похідних N-(5-формілпіримідин-
4-іл)гліцинату та продуктів циклізації – піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину.
Експериментальна частина. 4,6-Дихлоропіримідин-5-карбальдегід реагує з метил- і трет-бутилгліцинатами
в метанолі в присутності триетиламіну в залежності від мольного співвідношення реагентів з утворенням
суміші похідних N-(5-формілпіримідин-4-іл)гліцинату, 5-гідрокси-6,7-дигідро-5H-піроло[2,3-d]піримідину та
6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату, структура та склад яких доведені з використанням методів ЯМР-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу.
Висновки. Реакцією 4,6-дихлоро-5-формілпіримідину з метил- та трет-бутилгліцинатами синтезовані невідомі раніше похідні піроло[2,3-d]піримідину та піридо[2,3-d]піримідину, виявлені особливості взаємодії в залежності від співвідношення реагентів реакції, а також показані перспективи отримання ряду
потенційних біоактивних сполук з 6-аміно-4-хлоро-7-оксопіридо[2,3-d]піримідин-8(7H)-іл)ацетату.
Цель работы – исследование реакции 4,6-дихлорпиримидин-5-карбальдегида с метил- и третбутилглицинатами с целью выявления особенностей взаимодействия в зависимости от условий реакции.
Результаты и их обсуждения. Установлено, что реакция 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с гидрохлоридами
эфиров глицина в присутствии триэтиламина приводит к получению производных N-(5-формилпиримидин-
4-ил)глицината и продуктов циклизации – пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина.
Экспериментальная часть. 4,6-Дихлорпиримидин-5-карбальдегид реагирует с метил- и третбутилглицинатами в метаноле в присутствии триэтиламина в зависимости от мольного соотношения
реагентов с образованием смеси производных N-(5-формилпиримидин-4-ил)глицината, 5-гидрокси-6,7-
дигидро-5H-пирроло[2,3-d]пиримидина и 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин-8(7H)-ил)ацетата, строение и состав которых доказано с использованием методов ЯМР спектроскопии, хроматомассспектрометрии и элементного анализа.
Выводы. Реакцией 4,6-дихлор-5-формилпиримидина с метил- и трет-бутилглицинатами синтезиро-
ваны неизвестные ранее производные пирроло[2,3-d]пиримидина и пиридо[2,3-d]пиримидина, выявлены
особенности взаимодействия в зависимости от соотношения реагентов реакции, а также показаны перспективы получения ряда потенциальных биоактивных соединений с 6-амино-4-хлор-7-оксопиридо[2,3-d]пиримидин-
8(7H)-ил)ацетата.
Aim. To study the interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl- and with tert-butylglycinate
depending on the reaction conditions.
Results and discussion. It has been found that the reaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with hydrochlorides
of glycine esters in the presence of triethylamine leads to obtaining derivatives of N-(5-formylpyrimidin-
4-yl)glycinate and cyclization products: pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine.
Experimental part. The interaction of 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde with methyl or tert-butyl glycinate
in methanol in the presence of triethylamine depending on the molar ratio gives the mixture of 5-hydroxy-6,7-
dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate.
The composition and structure of the compounds synthesized have been confirmed by NMR-spectroscopy,
chromatography mass-spectrometry and elemental analysis.
Conclusions. The previously unknown derivatives of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrido[2,3-d]pyrimidine
have been obtained as a result of the interaction of 4,6-dichloro-5-formylpyrimidine with methyl and tert-butylglycinate.
The reaction features depending on the reactants ratio have been studied. The prospects for the synthesis
of potential biologically active compounds from 6-amino-4-chloro-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine-8(7H)-yl)acetate
have been described.
